Atsodikarbonamidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Atsodikarbonamidi
Azodicarbonamide.png
Tunnisteet
CAS-numero 123-77-3
IUPAC-nimi Karbamyyli-iminourea
SMILES C(=O)(N)N=NC(=O)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H4N4O2
Moolimassa 116,092 g/mol
Sulamispiste 225 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Atsodikarbonamidi (C2H4N4O2) on atsoyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään kumien ja muovien valmistuksissa ja eräissä maissa jauhonparanteena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Atsodikarbonamidi on huoneenlämpötilassa keltaisia tai punaoransseja kiteitä. Yhdiste liukenee pieniä määriä kuumaan veteen, mutta on kylmään veteen liukenematon. Yhdiste ei liukene etanoliin eikä useinsiin muihinkaan orgaanisiin liuottimiin.[3][4] Atsodikarbonamidi hajoaa kuumennettaessa sulamispisteeseensä 225 °C:n lämpötilaan.[3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Atsodikarbonamidia valmistetaan urean ja hydratsiinin välisellä reaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa muodsotuu biureaa eli hydratsodikarbonamidia. Biurea hapetataan tämän jälkeen atsodikarbonamidiksi. Tavanomaisin hapetin on kloori, mutta myös kloraatteja tai vetyperoksidia voidaan käyttää.[4][5]

Atsodikarbonamidin tärkein käyttökohde on vaahtokumien ja vaahtomuovien valmituksessa vaahdotusaineena käyttäminen. Tähän tarkoitukseen käytetyistä kemikaaleista se on yleisin.[3][4][5] Atsodikarbonamidi hajoaa kuumennettaessa myrkylliseksi ja karsinogeeniseksi semikarbatsidiksi. Tämän vuoksi sellaisten muovien ja kumien, joiden valmistamiseen on käytetty atsodikarbonamidia ei ole saanut käyttää Euroopan Unionin alueella elintarvikepakkauksissa elokuusta 2005 alkaen. Aineen käyttö tähän tarkoitukseen on kielletty Euroopan Unionin komission antaman direktiivin perusteella.[6] Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Brasiliassa atsodikarbonamidia voidaan käyttää jauhonparanteena.[3] Yhdiste toimii hapettimena, joka valkaisee jauhoja[4]. Suurin sallittu pitoisuus on 45 mg/kg. Euroopan Unionin alueella atsodikarbonamidia ei saa käyttää jauhonparanteena.[7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,1-azobisformamide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.5.2014.
  2. Atsodikarbonamidin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 20.5.2014
  3. a b c d Susan Budawari (päätoim.): Merck Index, s. 158. 12th Edition. , 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c d Hans-Wilhelm Engels, Hermann-Joseph Weidenhaupt, Manfred Pieroth, Werner Hofmann, Karl-Hans Menting, Thomas Mergenhagen, Ralf Schmoll & Stefan Uhrlandt: 'Rubber, 9. Chemicals and Additives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.5.2014
  5. a b Eugene F. Rothgery: Hydrazine and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 20.5.2014
  6. Komission direktiivi 2004/1/EY, annettu 6 päivänä tammikuuta 2004, direktiivin 2002/72/EY muuttamisesta atsodikarbonamidin paisuteaineena käytön kieltämisen osalta EurLex. Euroopan Komissio. Viitattu 20.5.2014.
  7. Richard Lawley,Laurie Curtis,Judy Davis: The Food Safety Hazard Guidebook, s. 380. RSCPublishing, 2012. ISBN 978-1849733816. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.5.2014). (englanniksi)