Asetyyliasetoni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Asetyyliasetoni
Acetyloaceton.svgAcetylacetone-keto-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 123-54-6
IUPAC-nimi Pentaani-2,4-dioni
SMILES CC(=O)CC(=O)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H8O2
Moolimassa 100,114 g/mol
Tiheys 0,972 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -23,5 °C[2]
Kiehumispiste 140,4 °C[2]
Liukoisuus 160 g/l [3]

Asetyyliasetoni eli 2,4-pentaanidioni (C5H8O2) on diketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja komplekseja metallien kanssa muodostavana kelatoivana yhdisteenä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetyyliasetonin tautomeriset muodot

Asetyyliasetoni on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja sekoittuu täydellisesti orgaanisten liuottimien kanssa. Asetyyliasetonilla esiintyy keto-enoli-tautomeriaa. Tautomerian tasapainotila riippuu aineen olomuodossa ja liuoksena liuottimesta. Esimerkiksi nestemäisenä 20 °C:ssa 82 % prosenttia yhdisteestä on enolimuodossa ja 18 % diketonina.[2][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetyyliasetonin synteesiin on useita vaihtoehtoja. Teollisuudessa useimmiten käytetty tapa on isopropenyyliasetaatin isomeroiminen kuumentamalla molybdeenikatalyytin läsnäollessa 500–600 °C lämpötilaan. Tuote puhdistetaan jakotislauksella. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat asetonin ja etyyliasetaatin välinen Claisen-kondensaatio, etyyliasetoasetaatin ja keteenin välinen reaktio tai asetonista ja etikkahappoanhydridistä magnesiumin suolojen tai booritrifluoridin toimiessa katalyyttinä.[2][4][5]

Asetyyliasetonilla on useita käyttökohteita kemianteollisuudessa. Yhdiste reagoi muodostaen useita erilaisia heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään lääkkeinä tai väriaineina. Se reagoi muun muassa hydratsiinien kanssa 3,5-dimetyylipyratsoleiksi, hydroksyyliamiinien kanssa muodostuu 3,5-dimetyyli-isoksatsoleja ja ureoiden, tioureoiden ja guanidiinien kanssa muodostuu 2,4-dimetyylipyrimidiinejä.[2][4][5]

Asetyyliasetoni on kaksihampainen ligandi ja emästen länäollessa se muodostaa monien metalli-ionien kanssa asetyyliasetonaattikelaatteja. Nämä kelaatit liukenevat veden lisäksi myös veden kanssa sekoittumattomiin liuottimiin eli asetyyliasetonia voidaan käyttää metallien erottamiseen vedestä. Metallien asetyyliasetonaattikompleksit ovat myös hyödyllisiä katalyyttejä useissa orgaanisen kemian prosesseissa.[4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Acetylacetone – Substance summary NCBI. Viitattu 23. kesäkuuta 2013.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 284. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Asetyyliasetonin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 23.06.2013
  4. a b c d Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 23.06.2013
  5. a b c d Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.06.2013
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.