Asetonidikarboksyylihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Asetonidikarboksyylihappo
Asetonidikarboksyylihapon rakennekaava
Tunnisteet
CAS-numero 542-05-2
IUPAC-nimi 3-oksopentaanidihappo
SMILES C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H6O5
Moolimassa 146,098 g/mol
Sulamispiste 138 °C[2]
Liukoisuus Hyvä

Asetonidikarboksyylihappo eli 3-oksoglutaarihappo (C5H6O5) on dikarboksyylihappo.

Synteesi ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetonidikarboksyylihappoa on mahdollista valmistaa sitruunahaposta dekarboksyloimalla ja hapettamalla rikkihapon avulla.[2]

Asetonidikarboksyylihapon valmistuksen reaktiokaava sitruunahaposta dekarboksyloimalla ja hapettamalla rikkihapon avulla.

Asetonidikarboksyylihappoa käytetään muun muassa valmistettaessa sen diestereitä, joita käyettään esimerkiksi lääkeaineiden valmistuksessa.[3]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetonidikarboksyylihappo liukenee veteen ja alkoholeihin hyvin. Kuumennettaessa ainetta hapon tai emäksen kanssa se hajoaa muodostaen asetonia ja hiilidioksidia.[4] Erilaisilla metallikatalyyteillä kuten natriumin, koboltin, nikkelin, kuparin ja sinkin perkloraattisuoloilla reaktiota saadaan nopeutettua.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3-Oxoglutaric acid – Substance summary NCBI. Viitattu 29. joulukuuta 2008.
  2. a b Physical properties: Acetonedicarboxylic acid NLM Viitattu 29.12.2008
  3. Shinichiro Uchiumi, Kikuo Ataka: Preparation of acetone dicarboxylic acid diesters FreePatentsOnline. Viitattu 29.12.2008.
  4. Edward O. Wiig: Carbon Dioxide Cleavage from Acetone Dicarboxylic Acid J. Phys. Chem., 1928, 32 (7), pp 961–981. ACS Publications. Viitattu 29.12.2008. (englanniksi)
  5. D.W. Larson & M.W. Lister: Catalytic decomposition of acetonedicarboxylic acid (PDF) Canadian Journal of Chemistry 46,823 (1968). Viitattu 29.12.2008. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.