Antraniilihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Antraniilihappo
Anthranilic acid 2.svg
Tunnisteet
CAS-numero 118-92-3
IUPAC-nimi 2-aminobentsoehappo
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H7NO2
Moolimassa 137,136 g/mol
Tiheys 1,4 g/cm3 [2] g/cm³
Sulamispiste 146,5°C [3]
Liukoisuus 3,5 g/l (20°C) [3]

Antraniilihappo (C7H7NO2) on aromaattinen aminohappo. Huoneenlämmössä antraniilihappo on ulkomuodoltaan valkoisia ja keltaisia kiteitä. Aine on heikko happo. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 2-aminobentsoehappo, karboksianiliini ja 1-amino-2-karboksibentseeni.

Biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Antraniilihappo on välituote mikro-organismien syntetisoidessa aminohappo tryptofaania. Organismit syntetisoivat ainetta sikimihaposta.[4] Vastaavasti alaniinin metaboliassa kynureninaasientsyymi hajottaa kynureniinin antraniilihapoksi ja alaniiniksi.[5]

Teollinen käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Antraniilihappoa käytetään väriaineiden, lääkkeiden ja esterien ja sakariinin valmistuksessa. Lisäksi aine kykenee absorboimaan UV-säteilyä ja estämään korroosiota.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Anthranilic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 16. maaliskuuta 2009.
  2. Antraniilihappo Kansainväliset kemikaalikortit. 2005. ICSC. Viitattu 16.3.2009.
  3. a b Physical properties: Anthranilic acid NLM Viitattu 16.3.2009
  4. P. R. Srinivasan: The entzymatic sythesis of Anthranilic acid from Shikimic acid 5-phosphate and L-Glutamine. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81. vsk, nro 7, s. 1772–1773. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)
  5. EC 3.7.1.3 - kynureninase Brenda. Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)
  6. Anthranilic acid Chemicalland21.com. Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.