Amfoterisiini B

Amfoterisiini B:n rakenne

Amfoterisiini B on sieni- ja alkueläintauteihin tehoava antimikrobinen lääke, joka on alun perin eristetty Venezuelan Orinocon alueelta tavatusta Streptomyces nodosus -bakteerista. Kemiallisesti aine on polyeenijohdos. Sen kemiallinen kaava on C₄₇H₇₃NO₁₇ ja systemaattinen kemiallinen nimi (1R,3S,5R,6R,9R, 11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E, 23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)- 33-[(3-amino- 3,6-dideoksi- β-D-mannopyranosyyli)oksi]- 1,3,5,6,9,11,17,37-oktahydroksi- 15,16,18-trimetyyli- 13-okso- 14,39-dioksabisyklo [33.3.1] nonatriakonta- 19,21,23,25,27,29,31-heptaeeni- 36-karboksyylihappo. Aineen moolimassa on 924,079 g/mol ja CAS-numero 1397-89-3. Ainetta tuottavat useat lääkeyhtiöt, Suomeen sitä on tuonut Bristol-Myers-Squibb kauppanimellä Fungizone, jota on käytetty imeskelytabletteina, mutta valmistus on lopetettu.

Imeskelytabletteina amfoterisiini B on ollut käytössä suun hiivainfektioiden hoidossa. Imeskelytabletit vaikuttavat ruoansulatuskanavassa, mutta eivät imeydy juuri muualle elimistöön. Ainetta käytetään suonensisäisenä hoitona vakaviin yleisinfektioihin esimerkiksi immuunisuppressiopotilailla kuten AIDS:ssa sieni-infektioihin. Alkueläimistä amfoterisiini B tehoaa muun muassa kala-azar-nimiseen trooppiseen tautiin.

Lääkkeen päävaikutaustapa on vaikutus sienten ergosteroliin, joka on niiden keskeisiä steroideja. Aineen ja steroidin yhteisvaikutuksena solukalvo muuttuu läpäisevämmäksi, kaliumionit poistuvat sienisoluista ja solut tuhoutuvat. Vaikutusta on myös ihmisen puolustusmekanismiin, muun muassa T-lymfosyyttien toimintaan. Aineen puoliintumisaika elimistössä on toista vuorokautta ja se erittyy virtsaan.

Amfoterisiini B on huomattavan myrkyllinen munuaisille, mutta saattaa aiheuttaa vaurioita myös maksassa, suolistossa ja keskushermostossa. Näinollen se on myös potentiaalinen ympäristöhaitta.

Lähteet

• Google docs

Aiheesta muualla

• PubChem: Amphotericin B (englanniksi)
• DrugBank: Amphotericin B (englanniksi)
• KEGG: Amphotericin B (englanniksi)
• ChemBlink: Amphotericin B (englanniksi)