Alkeenien metateesi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Metateesin mekanismi

Alkeenien metateesi on katalysoitu kemiallinen reaktio, jossa alkeenien substituentit vaihtavat paikkaa, esim.:

2Ph-CH=CH2 → PhCH=CHPh + CH2=CH2

Reaktioon tarvittava katalyytti on metallikarbeenikompleksi, esim. Grubbsin katalyytti (PPh3)2Cl2Ru=CHCH=CHPh.

Reaktion mekanismin selvittämisestä annettiin vuoden 2005 Nobelin kemianpalkinto. Vinyylialkeeneille se on seuraava. Karbeenikompleksi (M=CHCHR1) muodostaa lähtöainealkeenin (R2CHCH2) kanssa metallasyklobutaanin (neliatominen rengas, jossa yksi metalli), joka hajoaa takaisin alkeeniksi ja karbeenikompleksiksi, paitsi että substituentit ovat vaihtaneet paikkaa: tuote on alkeeni R1CHCHR2 ja metallikarbeenikompleksi M=CH2. Kun kompleksi vaihtaa samalla tavalla karbeeninsa, muodostuu eteeniä ja lisää R1-kompleksia, joka aloittaa syklin alusta. Lopulta kaikki R-vinyylialkeeni on muuttunut raskaammaksi R1R2-alkeeniksi ja eteeniksi, joka kaasuna haihtuu pois ja ajaa reaktion loppuun asti.

Menetelmä on yksi niistä tärkeistä reaktioista, jolla pienemmistä molekyyleistä voi rakentaa suurempia.