Alfa-amanitiini
| Alfa-amanitiini α-amanitiini |
|
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 23109-05-9 |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C39H54N10O14S |
| Moolimassa | 918,97 g/mol |
| Tiheys | 1,57 g/cm³ |
| Sulamispiste | 255 °C |
| Kiehumispiste | 1622,2 °C paineessa 760 mmHg |
Alfa-amanitiini eli α-amanitiini (C39H54N10O14S) on yksi vaarallisimmista amatoksiineiksi kutsutuista sienimyrkyistä. Sitä on muun muassa valkokärpässienessä ja kavalakärpässienessä.
Alfa-amanitiini on rakenteeltaan kahdeksasta aminohaposta koostuva rengasrakenteinen peptidi. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan vaaleaa tai vaaleankeltaista kiinteää pulverimaista ainetta.
Sisällysluettelo |
[muokkaa] Esiintyminen luonnossa
Alfa-amanitiinia sisältäviä sieniä ovat muun muassa kavalakärpässieni, valkokärpässieni, myrkkynääpikkä[1] ja syysnääpikkä[2]. Grammassa tuoretta kavalakärpässientä on alfa-amanitiinia noin 0,2–0,4 mg. Ihmiselle hengenvaarallinen annos on arviolta 5–8 mg, eli käytännössä yksi pieni sieni. Valkokärpässienimyrkytyksissä alfa-amanitiini on merkittävin tekijä; kavalakärpässienessä on lisäksi suuria määriä muita hengenvaarallisia yhdisteitä kuten falloidiinia.[3]
[muokkaa] Myrkyn toiminta
Alfa-amanitiinin myrkyllisyys johtuu siitä, että se kiinnittyy RNA-polymeraasi II -entsyymiin ja toimii sen inhibiittorina eli estää entsyymin toiminnan[4]. Entsyymin toiminan estyessä myöskään proteiinisynteesi ei kykene tapahtumaan ja tuloksena on vaurioituneita soluja[3]. Alfa-amanitiinin LD50 arvo on 0,1 mg/kg[2][3].
Amatoksiinit imeytyvät huonosti ruoansulatuskanavasta. Ne pääsevät sappihappojen kuljetusmekanismin avulla maksasoluihin, ja noin 60% imeytyneestä alfa-amanitiinista sapen mukana suoleen. Aineella on jonkin verran enterohepaattista kiertoa. Seerumissa olevat amatoksiinit pääsevät munuaisiin, jossa ne vahingoittavat munuaistiehyeitä.[3]
[muokkaa] Oireet
Alfa-amanitiinin aiheuttaman myrkytyksen oireet ilmenevät yleensä viimeistään noin vuorokauden kuluttua myrkyllisen sienen syönnistä. Tyypillisiä oireita ovat muun muassa pahoinvointi sekä ripuli ja kouristukset[3]. Myrkky kerääntyy maksaan ja munuaisiin aiheuttaen niiden tuohoutumisen ja lopulta eläimen kuoleman. Tosin nykyään äärimmäisen vakavat maksavauriot ovat harvinaisia [2] ja myrkytykseen on olemassa tehokkaat hoidot ja myrkytyksen saaneista kuolee nykyään vain noin 5–15 %[3].
[muokkaa] Katso myös
- Beeta-amanitiini, C39H53N9O15S, CAS-numero 21150-22-1
- Gamma-amanitiini, C39H54N10O13S, CAS-numero 21150-23-2
- Epsilon-amanitiini, C39H53N9O14S, CAS-numero 21705-02-2
[muokkaa] Lähteet
- ↑ Suomen helttasienten ja tattien ekologia, levinneisyys ja uhanalaisuus Ympäristökeskus. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.
- ↑ a b c Mushrooms, amatoxins and the liver Journal of Hepatology. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.
- ↑ a b c d e f Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko: Farmakologia ja toksikologia. Medicina Oy, 2007. Sienimyrkytykset (PDF).
- ↑ alpha-Amanitin: a possible suicide substrate-like toxin involving the sulphoxide moiety of the bridged cyclopeptide NCBI. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.
[muokkaa] Aiheesta muualla
- Alfa-amanitiinin tuote-esittely (englanniksi)
- PubChem: Alpha-Amanitin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-Amanitin (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Amanitin, alpha- (englanniksi)
