Aldolit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Aldolin rakenne

Aldoli on nimitys β-hydroksyyliryhmän sisältävälle aldehydille tai ketonille. Alun perin nimitys aldoli tarkoitti erityisesti 3-hydroksibutanaalia, mutta on sittemmin laajentunut tarkoittamaan myös muita yhdisteitä, jotka muodostuvat enolaattivälivaiheen kautta aldoliadditiolla.[1]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aldolit ovat suhteellisen pysymättömiä ja reagoivat helposti edelleen. Erityisesti happamissa olosuhteissa aldoleista eliminoituu vesimolekyyli ja tuotteena muodostuu tyydyttymätön karbonyyliyhdiste. Tätä reaktiota kutsutaan aldolikondensaatioksi ja sillä on useita merkittäviä sovelluksia. Aldoleista, jotka ovat β-hydroksyylialdehydejä, voidaan valmistaa dioleja vedyttämällä. Ne saattavat myös polymeroitua.[1][2][3]

Aldolien kiehumispisteet ovat vastaavia aldehydejä korkeampia vetysidosten vaikutuksen vuoksi. Normaalissa ilmanpaineessa ne kuitenkin hajoavat, joten niiden eristämiseen tulee käyttää alipainetislausta. Varsinkin pienimolekyyliset aldolit sekoittuvat helposti veden ja orgaanisten liuottimien kanssa.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 689–692. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
  2. D. R. Bloch: Organic chemistry demystified, s. 492. McGraw-Hill Professional, 2006. ISBN 9780071459204. Teoksen verkkoversio (viitattu 9.10.2010). (englanniksi)
  3. a b Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe & Jürgen Weber: Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 9.10.2010
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.