6-fosfoglukonaatti
| 6-fosfoglukonaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksi-6-fosfono-oksiheksaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H13O10P |
| Moolimassa | 276,134 g/mol |
6-Fosfoglukonaatti eli 6-fosfoglukonihappo (C6H13O10P) on sokerijohdannainen ja välituote eräissä aineenvaihduntareiteissä.
Biologinen merkitys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
6-Fosfoglukonaattia muodostuu osana pentoosifosfaattireittiä. Reitin kolmannessa vaiheessa 6-fosfoglukonolaktonaasi hydrolysoi 6-fosfoglukono-δ-laktonin ja 6-fosfoglukonaatti muodostuu vesimolekyylin nukleofiilisellä additioreaktiolla. Seuraavassa vaiheessa 6-fosfoglukonaatti hapettuu 6-fosfoglukonaattidehydrogenaasin katalysoimana ribuloosi-5-fosfaatiksi ja samalla vapautuu hiilidioksidimolekyyli ja NADPH-molekyyli.[2][3]
Toinen aineenvaihduntareitti, jonka osa 6-fosfoglukonaatti on, on niin kutsuttu Entner–Doudoroff-reitti, joka esiintyy tietyissä bakteereissa. 6-Fosfoglukonaattia muodostuu glukonokinaasientsyymin siirtäessä fosfaattiryhmän ATP-molekyyliltä glukonihapolle. Tämän aineenvaihduntareitin seuraavassa vaiheessa 6-fosfoglukonaatti hapettuu 2-keto-3-deoksi-6-fosfoglukonaatiksi 6-fosfoglukonaattidehydrataasin katalysoimana.[4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 6-phosphogluconate – Substance summary NCBI. Viitattu 25. helmikuuta 2013.
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 579. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
- ↑ John McMurry,Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 206. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.02.2013). (englanniksi)
- ↑ G. N. Cohen: Microbial Biochemistry, s. 77. Springer, 2010. ISBN 978-90-481-9436-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.02.2013). (englanniksi)