4-hydroksikumariini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
4-Hydroksikumariini

4-Hydroxycoumarin structure.svg

Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-hydroxychromen-4-one
Muut nimet 4-Coumarinol
Benzotetronic acid
4-hydroksikumariini
CAS-numero 1076-38-6
SMILES O/C2=C/C(=O)Oc1ccccc12
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H6O3
Moolimassa 162,14 g/mol
Sulamispiste 213.5
Liukoisuus veteen huono

4-Hydroksikumariinit ovat kumariinista johdettuja K-vitamiinin antagonisti antikoagulantteja. Ne on johdettu kumariinista (kromen-2-oni) lisäämällä hydroksiryhmä 4-kohtaan, mistä nimi "4-hydroksikumariini" (eli "4-hydroksikromen-2-oni"), ja sitten lisäämällä aromaattinen komponentti 3-kohtaan, joka komponentti tarvitaan antikoagulanttiaktiviteettiin.

4-Hydroksikumariinien toiminta perustuu niiden kykyyn keskeyttää sykli, jossa K-vitamiini muuttuu K-vitamiini-epoksidiksi ja takaisin K-vitamiiniksi estämällä VRORC1-proteiinin (K-vitamiini epoksidi reduktaasi proteiini) toiminnan. Tällöin K-vitamiinin tasot veressä laskevat ja hyytymistekijöiden synteesi häiriintyy kunnes veri ei enää hyydy.[1]


Rakennekaavoja[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Cumarin.svg 4-Hydroxycoumarin structure.svg Dicumarol.svg
Kumariini
Ei vaikuta hyytymistekijöihin
4-hydroksikumariini
(Karsinogeeni)
Dikumaroli
(Antikoagulantti)
Phenprocoumon.svg Warfarin.svg Acenocoumarol.svg
Fenprokumoni
(Antikoagulantti)
Varfariini
(Antikoagulantti)
Asenokumaroli
(Antikoagulantti)
Brodifacoum.svg Bromadiolone structure.svg
Brodifakumi
(Rodentisidi)
Bromadioloni
(Rodentisidi)
Coumatetralyl.svg Difenakum structure.svg
Kumatetralyyli
(Rodentisidi)
Difenakumi
(Rodentisidi)

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]