2-klooribentsoehappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2-klooribentsoehappo
2-Chlorobenzoic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 118-91-2
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5ClO
Moolimassa 156,56 g/mol
Tiheys 1,544 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 142 °C[2]
Kiehumispiste 287 °C[2]
Liukoisuus Veteen 2,09 g/l (25 °C)[3]

2-klooribentsoehappo eli o-klooribentsoehappo (C7H5ClO2) on karboksyylihappo ja bentsoehapon johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. 2-Klooribentsoehappo on 3- ja 4-klooribentsoehappojen isomeeri.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-Klooribentsoehappo on huoneenlämpötilassa valkoista tai hieman kellertävää kiinteää ainetta, joka liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan veteen. 2-Klooribentsoehappo on klooribentsoehappoisomeereistä happamuudeltaan vahvin ja sen happovakion arvo on 1,2·10-3.[2][4]

2-Klooribentsoehappoa voidaan valmistaa o-klooritolueenia klooraamalla, jolloin muodostuu α,α,α,2-tetraklooritolueenia eli 1-kloori-2-(trikloorimetyyli)bentseeniä. Tämän yhdisteen hydrolyysin seurauksena saadaan 2-klooribentsoehappoa. Toinen synteesitapa on o-klooritolueenin hapetus hapen avulla.[2][4]

2-Klooribentsoehappoa käytetään säilymistä parantavana aineosana eräissä lakoissa ja maaleissa. Lisäksi sitä käytetään valmistettaessa muita yhdisteitä kuten makeutusaineita, väriaineita, lääkkeitä ja fungisideja. Esimerkiksi ammoniakkikäsittelyn tuloksena muodostuu antraniilihappoa.[2][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-chlorobenzoic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 27. toukokuuta 2012.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 409. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: o-Chlorobenzoic acid NLM Viitattu 27.05.2012
  4. a b c Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 27.05.2012
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.