2-bromo-LSD
Siirry navigaatioon
Siirry hakuun
| |
2-bromo-LSD
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (6aR,9R)-5-bromi-N,N-dietyyli-7-metyyli-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo-[4,3-fg]kinoliniini-9-karboksiamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C20H24N3BrO |
| Moolimassa | 402.328 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Synonyymit | 2-bromo-N,N-dietyylilysergamidi, BOL-148 |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 80 °C |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
2-Bromo-LSD, nimenä myös BOL-148, on lysergihapon johdos. Se on rakenteellisesti muutoin identtinen LSD:n kanssa, mutta sisältää ylimääräisen bromiatomin, joka korvaa samassa paikassa olleen vetyatomin.
Yhdisteen löysi Albert Hofmann osana tutkimusta, jossa LSD löydettiin. 2-Bromo-LSD ei aiheuta lainkaan sellaisia aisti- ja ajatustoimintovaikutuksia kuin LSD, eikä sitä ole tutkittu paljonkaan. Sen on havaittu vaikuttavan neutraalina antagonistina samoissa reseptoreissa kuin LSD. Bromiatomin takia se ei kiinnity serotoniinireseptoreihin, joihin LSD voi kiinnittyä.lähde?
2-Bromo-LSD:n käyttöä on kokeiltu Hortonin syndrooman hoidossa lupaavin tuloksin.[1][2][3][4][5][6][7][8][9]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Troxler F, Hofmann A. Substitutionen am Ringsystem der Lysergsaüre. I—Substitutionen am Indol-Stickstoff. Helvetica Chimica Acta 1957; 40(VII): 2160–2170.
- ↑ GINZEL KH, MAYER-GROSS W (July 1956). "Prevention of psychological effects of d-lysergic acid diethylamide (LSD 25) by its 2-brom derivative (BOL 148)". Nature 178 (4526): 210. PMID 13348662.
- ↑ ISBELL H, MINER EJ, LOGAN CR (November 1959). "Cross tolerance between D-2-brom-lysergic acid diethylamide (BOL-148) and the D-diethylamide of lysergic acid (LSD-25)". Psychopharmacologia 1: 109–16. PMID 14405871.
- ↑ King AR, Martin IL, Melville KA (November 1974). "Reversal learning enhanced by lysergic acid diethylamide (LSD): concomitant rise in brain 5-hydroxytryptamine levels". British Journal of Pharmacology 52 (3): 419–26. PMID 4458849.
- ↑ Zivin JA, Venditto JA (April 1984). "Experimental CNS ischemia: serotonin antagonists reduce or prevent damage". Neurology 34 (4): 469–74. PMID 6142430.
- ↑ Harvey JA (2003). "Role of the serotonin 5-HT(2A) receptor in learning". Learning & Memory (Cold Spring Harbor, N.Y.) 10 (5): 355–62. doi:. PMID 14557608.
- ↑ Dave KD, Harvey JA, Aloyo VJ (October 2007). "The time-course for up- and down-regulation of the cortical 5-hydroxytryptamine (5-HT)2A receptor density predicts 5-HT2A receptor-mediated behavior in the rabbit". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 323 (1): 327–35. doi:. PMID 17640952.
- ↑ Karst M, Halpern JH, Bernateck M, Passie T (September 2010). "The non-hallucinogen 2-bromo-lysergic acid diethylamide as preventative treatment for cluster headache: an open, non-randomized case series". Cephalalgia : an International Journal of Headache 30 (9): 1140–4. doi:. PMID 20713566.
- ↑ Tfelt-Hansen P (April 2011). "Is BOL-148 hallucinogenic?". Cephalalgia : an International Journal of Headache 31 (5): 634; author reply 635–6. doi:. PMID 21163816.
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- LSD-artikkeli TiHKAL-teoksen HTML-muodossa (englanniksi)
- Book II of TiHKAL (englanniksi)
- Entheogen Corporation (englanniksi)