2,3-oksidoskvaleeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2,3-oksidoskvaleeni
Tunnisteet
CAS-numero 7200-26-2
IUPAC-nimi 2,2-dimetyyli-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentametyylihenikosa-3,7,11,15,19-pentaenyyli]oksiraani
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC1C(O1)(C)C)C)C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C30H50O
Moolimassa 426,7 g/mol

2,3-oksidoskvaleeni (C30H50O) on triterpeeni ja skvaleenin hapettunut johdannainen. Yhdiste on tärkeä välituote useiden eri sterolien biosynteesissä.

Biosynteesi ja biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,3-oksidoskvaleenia muodostuu eliöissä skvaleenista skvaleenimono-oksigenaasientsyymin katalysoimana. Entsyymi tuottaa ainoastaan S-isomeeria. 2,3-oksidoskvaleenin hiilirungossa on kolme erillistä π-elektronisysteemiä, jotka vaikuttavat sterolien synteesissä muodostuvien rengasrakenteisten välituotteiden stabiilisuuteen. Entsyymit tuottavat 2,3-oksidoskvaleenista useita eri tuotteita. Tuotteen muodostumiseen vaikuttaa se, minkä konformaation entsyymin substraatti ottaa entsyymin pinnalla. Yhdistettä substraattinaan käyttäviä entsyymejä kutsutaan 2,3-oksidoskvaleenisyklaaseiksi, joita ovat muun muassa lanosterolisyntaasi, sykloartenolisyntaasi ja dammareenidiolisyntaasi. Nämä entsyymit tuottavat steroleja, joiden esiaste on lanosteroli, sykloartenoli tai dammaraani.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,3-oxidosqualene – Substance summary NCBI. Viitattu 30. elokuuta 2010.
  2. Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 237. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.08.2010). (englanniksi)
  3. N. N. Dutta: History and trends in bioprocessing and biotransformation, s. 34. Springer, 2002. ISBN 978-3-540-42371-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.08.2010). (englanniksi)
  4. Hermann Dugas: Bioorganic chemistry: a chemical approach to enzyme action, s. 375. Springer, 1999. ISBN 978-0-387-98910-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.08.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.