2,3-bisfosfoglyseriinihappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2,3-bisfosfoglyseriinihappo
2,3-Bisphosphoglycerate.svg2,3-Bisphosphoglycerate.gif
Tunnisteet
CAS-numero 138-81-8
IUPAC-nimi 2,3-difosfono-oksipropaanihappo
SMILES C(C(C(=O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H8O10P2
Moolimassa 266,034 g/mol

2,3-Bisfosfoglyseriinihappo eli 2,3-bisfosfoglyseraatti (C3H8O10P2) on glyseriinihapon johdannainen, jossa hapon kaksi hydroksyyliryhmään ovat esteröityneet fosforihapon kanssa. Se on punasoluissa esiintyvistä orgaanisista fosfaateista yleisin ja tärkeä hemoglobiinin toiminnalle.[2]

Metabolia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,3-Bisfosfoglyseriinihappoa muodostuu punasoluissa glykolyysin sivureaktiona. Osa glykolyysissä muodostuneesta 1,3-bisfosfoglyseraatista muunnetaan isomeerikseen 2,3-bisfosfoglyseriinihapoksi bisfosfoglyseraattimutaasientsyymin katalysoimana. Yhdiste voidaan muokata takaisin glykolyysiin bisfosfoglyseraattifosfataasientsyymillä, joka muuttaa sen 3-fosfoglyseriinihapoksi. Tämä hajottaminen on suotuisaa erityisesti matalassa pH:ssa.[3][4]

Bisphosphoglycerate metabolism.svg

2,3-Bisfosfoglyseraattia muodostuu myös glykolyysin kahdeksannessa vaiheessa. Fosfoglyseraattimutaasientsyymi siirtää itseensä kiinnittyneen fosfaattiryhmän 3-fosfoglysiinihapolle, jolloin muodostuu 2,3-bisfosfoglyseriinihappoa. Tämän jälkeen fosfoglyseraattimutaasi hydrolysoi toisen fosfaattiesteriryhmistä ja muodostuu 2-fosfoglyseriinihappoa.[2]

Merkitys hapensiirrossa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Oksihemoglobiinin dissosiotumiskäyrä, jossa näkyy 2,3-bisfosfoglyseraatin (DPG) vaikutuksen lisäksi myös hiilidioksidin, lämpötilan ja pH:n vaikutukset (Haldanen efekti ja Bohrin efekti)

2,3-Bisfosfoglyseraatin konsentraatio veressä on noin 2 mM, mikä vastaa hemoglobiinin konsentraatiota. Yhdiste on allosteerinen säätelytekijä, joka sitoutuu jännittyneen T-konformaatiossa olevaan hemoglobiiniin. T-konformaatiossa hemoglobiinitetrameerissa on tasku, jossa on histidiini- ja lysiini-aminohappoja, joiden sivuketjut ovat positiivisesti varautuneita ja 2,3-bisfosfoglyseraatti sitoutuu niihin. Tämä tasapainottaa muuten epästabiilia T-konformaatiota, joka hapen sitoutuessa muuttuisi relaksoituneeksi R-muodoksi, jossa taskua ei ole. T-muodon affiniteetti hapen suhteen on heikompi kuin R-muodolla ja se siis myös luovuttaa helpommin happea happea tarvitseville kudoksille. T-hemoglobiini, johon on sitoutunut 2,3-bisfosfoglyseriinihappo tarvitsee suuremman happikonsentraation muuttaakseen konformaatiotaan kuin T-muodossa olevahemoglobiini, johon se ei ole sitoutunut.[2][3]

Sikiöiden hemoglobiinin rakenne on erilainen kuin aikuisilla. Sikiön hemoglobiini sitoutuu 2,3-bisfosfoglyseriinihappoon heikommin kuin aikuisten hemoglobiini ja hapensitomiskyky on tällöin suurempi. Tämä mahdollistaa erittäin tehokkaan hapensiirron äidiltä sikiölle.[2]

Veren 2,3-bisfosfoglyseriinihappokonsentraatio kasvaa tupakoinnista tai korkealla vuoristossa vähähappisissa oloista johtuvassa kroonisessa hypoksiassa. Yhdisteen pitoisuus on koholla myös kroonista anemiaa sairastavilla henkilöillä[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,3-Diphosphoglycerate – Substance summary NCBI. Viitattu 6. toukokuuta 2011.
  2. a b c d Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 190-192, 445. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. a b c Pamela C. Champe,Richard A. Harvey,Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 31,99. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0-7817-6960-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.05.2011). (englanniksi)
  4. Sally V. Rudmann: Textbook of blood banking and transfusion medicine, s. 264. Elsevier Health Sciences, 2005. ISBN 978-0721603841. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.05.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.