1,8-diatsabisykloundek-7-eeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni
DBU.svgDBU-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 6674-22-2
IUPAC-nimi 2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropyrimido[1,2-a]atsepiini
SMILES C1CCC2=NCCCN2CC1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H16N2
Moolimassa 152,238 g/mol
Tiheys 1,0192[2] g/cm³
Sulamispiste -70 °C
Kiehumispiste 259–260 °C[2]
Liukoisuus Liukenee hyvin veteen

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni eli DBU (C9H16N2) on heterosyklinen amidiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä emäksenä ja katalyyttinä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni on huoneenlämpötilassa väritön öljymäinen neste. Se liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, bentseeniin, dietyylieetteriin ja dimetyylisulfoksidiin. Vesiliuoksissa yhdiste saattaa hydrolysoitua hitaasti.[2]

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni on voimakas emäs ja sen pKa-arvo dimetyylisulfoksidiliuoksessa on 13,9. Monista muista emäksistä poiketen yhdiste ei ole juurikaan nukleofiilinen johtuen steerisestä esteestä.[3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eenia voidaan valmistaa laktoneihin kuuluvasta 2-piperidonista.[3]

1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eenia käytetään melko voimakkaana ei-nukelofiilisena emäksenä useissa reaktioissa, kuten esteröinneissä, dehydrohalogenoinneissa ja muissa eliminaatioissa, kondensaatioreaktioissa, Baylis–Hillman-reaktiossa, Horner–Wadsworth–Emmons-reaktiossa ja Nef-reaktiossa.[2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.4.2014.
  2. a b c d Ann C. Savoca & Sameer Urgaonkar: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 14.4.2014
  3. a b c Tsutomu Ishikawa: SuperBases for Organic Synthesis, s. 20–21, 49–78. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 9780470518007. (englanniksi)