1,5-syklo-oktadieeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
1,5-syklo-oktadieeni
1,5-Cyclooctadiene.svg1,5-cyclooctadiene-ED-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 111-78-4
IUPAC-nimi Syklo-okta-1,5-dieeni
SMILES C1CC=CCCC=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H12
Moolimassa 108,176 g/mol
Tiheys 0,882 g/cm³
Sulamispiste -69 °C[1]
Kiehumispiste 150,8 °C[1]

1,5-syklo-oktadieeni (C8H12) on rengasrakenteisiin dieeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään polymeerien valmistuksessa ja ligandina organometallikemiassa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,5-syklo-oktadieeni on huoneenlämpötilassa kirkas neste. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste reagoi tyypillisten alkeenien tavoin, ja klooraus johtaa tetrakloorisyklo-oktaaniin ja selektiivinen pelkistys vedyn avulla muodostaa syklo-okteenia. Korkeassa lämpötilassa ja paineessa vety pelkistää 1,5-syklo-oktadieenin syklo-oktaaniksi.[2]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,5-syklo-oktadieeniä valmistetaan syklobutadieenin dimerisaatiolla. Katalyyttinä käytetään nikkelikomplekseja ja sivutuotteena muodostuu 4-vinyylisyklohekseeniä. 1,5-syklo-oktadieenin cis-cis-isomeerin saanto on noin 90 %. Tuotteet erotetaan toisistaan tislaamalla.[2][3]

1,5-syklo-oktadieenin renkaanavauspolymeroinnilla valmistetaan polyoktenameereja, jotka ovat elastomeereja, joita käytetään muun muassa kumeissa ja termoplastisissa polymeereissä. Eräitä 1,5-syklo-oktadieenin halogenoituja johdannaisia käytetään paloa estävinä aineina.[2][3] Yhdiste reagoi boraanin kanssa muodostaen 9-borabisyklo[3.3.1]nonaania eli 9-BBN:ää, jota käytetään hydroboraatioreaktioissa.[4]

Synthesis of 9-BBN dimer.png

Organometallikemiassa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metallien 1,5-syklo-oktadieenikompleksien rakenne

1,5-syklo-oktadieenin π-sidokset muodostavat sidoksen metalliatomien kanssa. Nämä kompleksit ovat hyvin pysyviä ja niitä muodostuu metallikarbonyylien ja 1,5-syklo-oktadieenin välisellä reaktiolla. Metalleja, jotka muodostavat näin kompleksin yhdisteen kanssa ovat muun muassa kromi, volframi, renium ja molybdeeni.[5]

Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) on hyödyllinen lähtöaine muiden nikkeliyhdisteiden synteesissä ja syklo-oktadienyyliligandin syrjäytymiseen perustuu eräiden kompleksien, kuten Crabtreen katalyytin käyttö.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c 1,5-cyclooctadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 7. elokuuta 2013.
  2. a b c Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 07.08.2013
  3. a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 89. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)
  4. Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1077. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0-471-72091-1. (englanniksi)
  5. H. J. Emelèus & A. G. Sharpe (toim): ”II: Olefin, Acetylene, and π-Allylic Complexes of Transition Metals”, Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry Vol. 4, s. 80-85. Academic press, 1962.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.