(E)-stilbeeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
(E)-stilbeeni
(E)-stilbeenin rakennekaava
(E)-stilbeenin molekyylimalli
Tunnisteet
CAS-numero 103-30-0
SMILES C1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC=CC=C2 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H12
Moolimassa 180,096 g/mol
Sulamispiste 123°C[2]
Kiehumispiste 307°C[2]
Liukoisuus 0,29 mg/l [2]

(E)-stilbeeni eli trans-stilbeeni (C14H12) on aromaattinen hiilivety. (E)-stilbeeniä käytetään muun muassa keltaisten ja punaisten väriaineiden valmistuksessa. [3]. Lisäksi yhdistettä käytetään värillisissä lasereissa.

Isomeria[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

(E)-stilbeenillä on stereoisomeeri (Z)-stilbeeni eli cis-stilbeeni. Näistä kahdesta (E)-stilbeeni on pysyvämpi, koska (Z)-stilbeenin pysyvyyttä heikentää steerinen este, jonka vuoksi yhdisteen rakenteen kaksi bentseenirengasta eivät ole täysin tasomaisia, eikä rakenne siksi ole yhtä pysyvä kuin se on (E)-stilbeenissä. [4]. (E)-stilbeeni muuttuu fotonin vaikutuksestaan isomeerkseen (Z)-stilbeeniksi. (Z)-stilbeeni muuntuu valon vaikutuksesta edelleen dihydrofenantreeniksi, joka voidaan hapettaa fenantreeniksi. Erilaisista disubstitiuoituja (E)-stilbeenejä voidaankin käyttää erilaisten fenantreenijohdoksien synteesissä. [5]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

(E)-stilbeeniä voidaan valmistaa synteettisesti Wittigin reaktiolla. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa bentsyylitrifenyylifosfoniumbromidisuolasta tehdään ylidi trifenyylifosfiinioksidin avulla. Stilbeeniä muodostuu, kun ylidisuola reagoi bentsaldehydin kanssa. [6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. trans-Stilbene – Substance summary NCBI. Viitattu 2. kesäkuuta 2009.
  2. a b c Physical properties: trans-1,2-Diphenylethylene NLM Viitattu 2.6.2009
  3. L. L. Lloyd: The Chemistry of Dyestuffs; A Manual for Students of Chemistry and Dyeing, s. 173. READ BOOKS, 2008. ISBN 978-1443709606. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2009). (englanniksi)
  4. D. Nasipuri: Stereochemistry of Organic Compounds. New Age International, 1994. ISBN 978-81-224-0570-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2009). (englanniksi)
  5. William M. Horspool, Francesco Lenci: CRC handbook of organic photochemistry and photobiology. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2009). (englanniksi)
  6. Hank Tracy: Introduction to Organic Sythesis II: Preparation of stilbene (PDF) University of Southern Maine. Viitattu 2.6.2009. (englanniksi)


Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.